Родился 28 августа 1828 года в Крапивенском уезде Тульской губернии, в наследственном имении матери — Ясной Поляне. Был четвёртым ребёнком; у него было три старших брата: Николай (1823—1860), Сергей (1826—1904) и Дмитрий (1827—1856). В 1830 году родилась сестра Мария (1830—1912). Его мать умерла с рождением последней дочери, когда ему не было ещё 2-х лет.

Воспитанием осиротевших детей занялась дальняя родственница Т. А. Ергольская. В 1837 году семья переехала в Москву, поселившись на Плющихе, потому что старшему сыну надо было готовиться к поступлению в университет, но вскоре внезапно умер отец, оставив дела (в том числе некоторые, связанные с имуществом семьи, тяжбы) в незаконченном состоянии, и трое младших детей снова поселились в Ясной Поляне под наблюдением Ергольской и тётки по отцу, графини А. М. Остен-Сакен, назначенной опекуншей детей. Здесь Лев Николаевич оставался до 1840 года, когда умерла графиня Остен-Сакен, и дети переселились в Казань, к новому опекуну — сестре отца П. И. Юшковой.

Дом Юшковых принадлежал к числу самых весёлых в Казани; все члены семьи высоко ценили внешний блеск. «Добрая тётушка моя, — рассказывает Толстой, — чистейшее существо, всегда говорила, что она ничего не желала бы так для меня, как того, чтобы я имел связь с замужнею женщиною»

Ему хотелось блистать в обществе, но ему мешали природная застенчивость и отсутствие внешней привлекательности. Разнообразнейшие, как их определяет сам Толстой, «умствования» о главнейших вопросах нашего бытия — счастье, смерти, Боге, любви, вечности — болезненно мучили его в ту эпоху жизни. Рассказанное им в «Отрочестве» и «Юности» о стремлениях Иртеньева и Нехлюдова к самоусовершенствованию взято Толстым из истории собственных его аскетических попыток этого времени. Всё это привело к тому, что у Толстого создалась «привычка к постоянному моральному анализу», как ему казалось, «уничтожившему свежесть чувства и ясность рассудка» («Отрочество»).

Бросив университет, Толстой с весны 1847 года поселился в Ясной Поляне; его деятельность там отчасти описана в «Утре помещика»: Толстой пытался наладить по-новому отношения с крестьянами.

Его попытка чем-нибудь сгладить вину барства перед народом относится к тому же году, когда появились «Антон Горемыка» Григоровича и начало «Записок охотника» Тургенева.

В своём дневнике Толстой ставит себе огромное количество целей и правил; удавалось следовать лишь небольшому числу их. Среди удавшихся — серьёзные занятия английским языком, музыкой, юриспруденцией. Кроме того, ни в дневнике, ни в письмах не отразилось начало занятия Толстым педагогикой и благотворительностью — в 1849 впервые открывает школу для крестьянских детей. Основным преподавателем был Фока Демидыч, крепостной, но и сам Лев Николаевич часто проводил занятия.

Уехав в Петербург в феврале 1849 года, проводит время в кутежах с К. А. Иславиным — дядей своей будущей жены («Любовь моя к Иславину испортила для меня целых 8 месяцев жизни в Петербурге»); весной он начал держать экзамен на кандидата прав; два экзамена, из уголовного права и уголовного судопроизводства, сдал благополучно, однако третий экзамен он сдавать не стал и уехал в деревню.

Позднее приезжал в Москву, где часто поддавался страсти к игре, немало расстраивая этим свои денежные дела. В этот период жизни Толстой особенно страстно интересовался музыкой (он сам неплохо играл на рояле и очень ценил любимые произведения в исполнении других). Преувеличенное по отношению к большинству людей описание того действия, которое производит «страстная» музыка, автор «Крейцеровой сонаты» почерпнул из ощущений, возбуждаемых миром звуков в его собственной душе.

Любимыми композиторами Толстого были Бах, Гендель и Шопен. В конце 1840-х годов Толстой в соавторстве со своим знакомым сочинил вальс, который в начале 1900-х годов исполнил при композиторе Танееве, сделавшем нотную запись этого музыкального произведения (единственного, сочинённого Толстым).

Развитию любви Толстого к музыке содействовало и то, что во время поездки в Петербург в 1848 году он встретился в весьма мало подходящей обстановке танцкласса с даровитым, но сбившимся с пути немцем-музыкантом, которого впоследствии описал в «Альберте». Толстому пришла мысль спасти его: он увёз его в Ясную Поляну и вместе с ним много играл. Много времени уходило также на кутежи, игру и охоту.

Зимой 1850-1851 гг. начал писать «Детство». В марте 1851 года написал «Историю вчерашнего дня».

После оставления университета прошло 4 года, когда в Ясную Поляну приехал служивший на Кавказе брат Льва Николаевича Николай, который пригласил младшего брата присоединиться к военной службе на Кавказе. Лев согласился не сразу, пока крупный проигрыш в Москве не ускорил окончательное решение. Биографы писателя отмечают значительное и положительное влияние брата Николая на юного и неопытного в житейских делах Льва. Старший брат в отсутствие родителей был ему другом и наставником[8].

Чтобы расплатиться по долгам, надо было сократить свои расходы до минимума — и весной 1851 года Толстой торопливо уехал из Москвы на Кавказ без определённой цели. Вскоре он решил поступить на военную службу, но явились препятствия в виде отсутствия нужных бумаг, которые трудно было добыть, и Толстой прожил около 5 месяцев в полном уединении в Пятигорске, в простой избе. Значительную часть времени он проводил на охоте, в обществе казака Епишки, прототипа одного из героев повести «Казаки», фигурирующего там под именем Ерошки.

Осенью 1851 года Толстой, сдав в Тифлисе экзамен, поступил юнкером в 4-ю батарею 20-й артиллерийской бригады, стоявшей в казацкой станице Старогладове, на берегу Терека, под Кизляром. С лёгким изменением подробностей она во всей своей полудикой оригинальности изображена в «Казаках». Те же «Казаки» передают и картину внутренней жизни бежавшего от московской жизни молодого барина.

В глухой станице Толстой стал писать и в 1852 году отослал в редакцию «Современника» первую часть будущей трилогии: «Детство».

Сравнительно по́зднее начало поприща очень характерно для Толстого: он никогда не считал себя профессиональным литератором, понимая профессиональность не в смысле профессии, дающей средства к жизни, а в смысле преобладания литературных интересов. Он не принимал близко к сердцу интересы литературных партий, неохотно беседовал о литературе, предпочитая разговоры о вопросах веры, морали, общественных отношений.